В 2021 году в Щекино благоустроят сквер 40-летия основания города. Объект выбрали путем интернет-голосования и голосования на счетных участках. В сквере планируется замостить дорожки из тротуарной плиткой, установить малые архитектурные формы, смонтировать систему электроосвещения.
Помимо сквера 40-летия основания Щекино в отборе на программу благоустройства выдвигали парк Городского дворца культуры, сквер на пересечении улиц Юбилейная и Пирогова, сквер на улице Пионерская и сквер напротив Детской музыкальной школы №1 им. Л.Н. Толстого на улице Лизы Шамшиковой.
В 2020 году в рамках программы «Формирование комфортной городской среды» в Щекино благоустроят парк «Лесная поляна».